# 有机化学

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## 第一章 认识有机化合物

### 有机化合物的分类

什么是脂肪烃？
除芳香烃外所有烃的总称。

判断：环烷烃只含环状结构，不包含任何侧链。
错。

### 有机化合物的结构特点

判断：碳原子性质活泼，容易形成化合物。
错。碳的非金属性较弱，碳原子不活泼。

比例模型和球棍模型有什么区别？
比例模型就是原子紧密连起的，只能反映原子大小，大致的排列方式；
球棍模型除比例模型的特征还具有共价键的反映（如键长、键角）。

苯的实验式 (又称最简式) 是什么？
$\ce{CH}$。

判断：两种有机物若互为同分异构体，则它们一定不互为同系物。
对。同系物指在组成上相差一个或多个 $\ce{CH2}$ 原子团，具有相同官能团，并且化学性质、结构相似的化学物质。

苯环是官能团吗？
不是。

什么是同素异形体？
由同一种元素组成，而结构形态却不相同的单质。

判断：$\ce{_1^1H2O}$ 和 $\ce{_1^2H2O}$ 是同种物质。
对。

常温下，甲烷的氯取代物分别是什么状态？
一氯甲烷是气态，其他都是液态油状物。

哪些烷烃在常温下呈气态？
碳原子数小于等于 4 的烷烃和新戊烷。

判断：饱和烃的不饱和度为 0。
错。饱和烃指的是不含双键、三键的烃。环烷烃是饱和烃，但其不饱和度不为 0。

### 有机化合物的命名

(暂无)

### 研究有机化合物的一般步骤和方法

四氯化碳的密度和碘的四氯化碳溶液的颜色？
四氯化碳的密度比水大，且碘的四氯化碳溶液为紫色。

蒸馏时，温度计水银球应放在哪里？
蒸馏烧瓶支管口下沿处。如果放在液面之下，则测的温度偏低。

质谱图的含义？
横坐标最大的峰的横坐标代表测定分子的摩尔质量。

核磁共振仪氢谱的含义？
吸收峰的数量代表不同环境的氢原子的种数。
吸收峰的高度比代表不同环境的氢原子的个数比

红外光谱图的含义？
红外光谱图能够指示化合物中含有的化学键。

## 第二章 烃和卤代烃

### 脂肪烃

[type]: cloze
[cloze]: 1122
辨析煤的干馏和石油的分馏
- 变化类型不同：煤的干馏是**化学**变化，石油的分馏是**物理**变化
- 产物不同：
- 煤的干馏：**炉煤气、煤焦油、焦炭**
- 石油的分馏：**粗石油、煤油、轻油、重油**

判断：煤油是煤干馏的产物。
错误。煤油是石油分馏的产物。

判断：煤焦油是煤干馏的产物。
正确。煤焦油是煤干馏的产物，而煤油是石油分馏的产物。

判断：对于碳数相同的烷烃，支链数越多，熔沸点越低。
对。

判断：所有的烷烃在光照条件下都可以与氯气发生取代反应。
对。理论上所有的烷烃在光照条件下都可以与氯气发生取代反应。

判断：浓硫酸可以用于干燥乙烯。
错。浓硫酸与乙烯常温下发生加成生成硫酸氢乙酯。
$\ce{CH2=CH2 ＋ H2SO4 -> CH3CH2OSO2OH}$

判断：浓硫酸可以用于干燥乙炔。
对。

判断：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃叫炔烃。
对。只要含有碳碳三键，哪怕同时含有碳碳双键，也属于炔烃。

石油的分馏、裂化分别属于什么过程？
分馏：物理过程；裂化：化学过程。

判断：石油是由烃组成的混合物。
对。石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。

打火机使用的燃料是？
丁烷。

用电石制取乙炔时，会产生哪些杂质气体？使用何种试剂除去？
会产生 $\ce{PH3}$、$\ce{H2S}$。用硫酸铜溶液去除。

判断：为了验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化，可将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察是否褪色。
错误。气体中含有 $\ce{PH3}$、$\ce{H2S}$ 等大量还原性杂质。

判断：为了验证在 $\ce{FeBr3}$ 的催化作用下苯和液溴发生了取代反应，可以将产生的气体通入 $\ce{AgNO3}$ 溶液中观察是否产生淡黄色沉淀。
错误。液溴易挥发。

金刚烷有多少种二氯代物？
$6$ 种。

立方烷有多少种二氯代物？
$3$ 种。

溴化氢与烯烃加成时，溴原子倾向于加成在双键的哪一侧？
连氢个数少的碳上。在过氧化物存在的情况（有时有机合成题会给定）下，不遵循该规则。

有多少种丙基？
$2$ 种。

有多少种丁基？
$4$ 种。

有多少种戊基？
$8$ 种。

有多少种丙醇？
$2$ 种。

有多少种丁醇？
$4$ 种。

有多少种戊醇？
$8$ 种。

有多少种丁酸？
$2$ 种。酸的个数 = 少一个碳的醇个数 = 少一个碳的烃基个数。

有多少种戊酸？
$4$ 种。酸的个数 = 少一个碳的醇个数 = 少一个碳的烃基个数。

有多少种己酸？
$8$ 种。酸的个数 = 少一个碳的醇个数 = 少一个碳的烃基个数。

判断：环己烷的六个碳原子共面。
错误。环己烷主要分为椅式结构和船式结构。

判断：醚键和它所连的两个碳原子共线。
错误。醚键的键角 $\ce{C - O - C}$ 约为 $110^\circ$。

### 芳香烃

[type]: cloze
制取溴苯的步骤
- 在反应容器中加入 $15\rm{mL}$ 无水苯和少量铁屑
- 用分液漏斗将液溴滴入
- 现象：**液面微沸，产生红棕色气体 (溴)**
- 过滤除去未反应的铁屑
- 分别用蒸馏水、$\ce{NaOH}$ 溶液、蒸馏水洗涤
- 作用：除去 $\ce{FeBr3}$、除去 $\ce{Br2}$，$\ce{HBr}$、除去亲水溶质
- 蒸馏除去苯

溴化氢的颜色？
无色。

判断：甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，体现了甲基对苯环的影响。
错。体现了苯环对甲基的影响。

判断：富勒烯属于烃。
错误。富勒烯只含碳元素，不属于烃。

判断：$\ce{CH2Cl2}$ 是正四面体结构。
错误。$\ce{CH2Cl2}$ 是四面体结构，但不是正四面体。

甲苯和硝酸的取代产物主要有？
邻硝基甲苯和对硝基甲苯。

TNT 的全称是？
2,4,6-三硝基甲苯

某芳香化合物 X 由苯环和苯环上的两个互不相同的取代基构成。则满足条件的 X 有多少种？
$3$ 种。邻间对各有一种。

某芳香化合物 X 由苯环和苯环上的三个互不相同的取代基构成。则满足条件的 X 有多少种？
$10$ 种。

### 卤代烃

[type]: cloze
检验卤代烃中卤素的步骤
- 将卤代烃与 $\ce{NaOH}$ 的水溶液共热
- 避免使用 $\ce{NaOH}$ 的醇溶液：因为**当卤原子所在碳的临位无氢原子时，无法发生反应**
- **滴加稀硝酸中和未反应的 $\ce{NaOH}$**
- 滴加 $\ce{AgNO3}$ 溶液，观察现象

判断：卤代烃水解反应完全后，溶液体系会出现分层现象。
错误。水解反应后生成醇，而醇通常溶于水。

## 第三章 烃的含氧衍生物

### 醇 酚

写出溴乙烷消去反应的化学方程式。
$\ce{CH3CH2Br + NaOH ->[醇] CH2=CH2 + NaBr + H2O}$

写出乙醇和氢溴酸（$\ce{HBr}$）反应的化学方程式。
$\ce{C2H5OH + HBr ->[\Delta] C2H5Br + H2O}$

相对原子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点**高于**烷烃。

石炭酸是什么化学物质的俗称？
苯酚。

如何检验苯酚的存在？
苯酚与 $\ce{FeCl3}$ 溶液作用显紫色。

苯酚属于醇类吗？
不属于。

怎样证明苯酚具有酸性？
常温下，苯酚在水中的溶解度不大，苯酚和水混合得浑浊液体，向该浑浊液体中加入 $\ce{NaOH}$ 溶液，浑浊的溶液变澄清，说明苯酚和 $\ce{NaOH}$ 发生反应，进而说明苯酚具有酸性。

乙醇和钠的反应属于取代反应还是置换反应？
置换反应。

化学中最常见的，易溶于水并具有特殊香味的有机物是？
乙醇。

实验室常用乙醇消去法制取乙烯。在该过程中，温度计应插在
A 支管口下沿处
B 反应溶液中
A

判断：可以用分液的方法分离乙醛和水。
错误。乙醛和水任意比例互溶。

在加热液体药品时，可能需要放入碎瓦片。在这种情况下，加热一段时间，发现忘记添加碎瓦片，应该
A 立即补加
B 冷却后补加
C 不需补加
D 重新配料
B

[type]: cloze
[cloze]: 11
纯净的苯酚是**无**色晶体，易被空气中的氧气氧化为**粉红**色晶体。

判断：苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏。
错误。虽然苯酚有毒，但少量苯酚可以起到杀菌、消毒的作用。

写出向苯酚钠溶液中通入二氧化碳发生的反应的化学方程式。
$\ce{PhONa + CO2 + H2O -> PhOH + NaHCO3}$，由于苯酚酸性比 $\ce{CO3^{2-}}$ 的强，不能生成 $\ce{Na2CO3}$。

### 醛

[type]: cloze
[cloze]: 11
$1\rm{mol}$ 甲醛与足量 $\ce{Ag(NH3)2OH}$ 溶液反应，生成 **$4\rm{mol}$** 银；$1\rm{mol}$ 乙醛与足量 $\ce{Ag(NH3)2OH}$ 溶液反应，生成 **$2\rm{mol}$** 银。

在银镜反应的实验中，为什么银氨（$\ce{Ag(NH3)2OH}$）溶液要现配现用？
银氨久置容易生成易爆炸物氮化银（$\ce{Ag3N}$）。

写出乙醛发生银镜反应的化学方程式。
$\ce{CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH ->[水浴加热] CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag v + H2O}$

写出乙醛与新制 $\ce{Cu(OH)2}$ 悬浊液发生反应的化学方程式。
$\ce{CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ->[\Delta] CH3COONa + Cu2O v + 3H2O}$，注意该反应与还原糖的检测不同，使用酒精灯直接加热而非水浴加热。

醛类和液溴能反应吗？
能。醛类和液溴能发生多种反应，其中一种是 $\ce{RCHO + H2O + Br2 -> RCOOH + 2HBr}$。

能够发生银镜反应的物质有哪些？
醛类、甲酸、甲酸某酯。甲醛可视作拥有两个“醛基”。

### 羧酸 酯

在乙酸和乙醇酯化反应的实验中，油水分离器的作用是？
共三点：去除生成物水，促进反应正向进行，提高乙酸乙酯的产率。

在实验室制取乙酸乙酯过程中，收集装置中的液体为 **$\ce{Na2CO3}$** 溶液。其作用为：**中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度**。

判断：乙酸乙酯在 $\ce{NaOH}$ 溶液中水解的反应叫做皂化反应。
错误。乙酸乙酯不属于油脂。
*油脂在碱性溶液中的水解水解反应又称为皂化反应。 —— 教材 P75*

下列实验，描述正确且可以证明硬脂酸具有酸性的是
A 把硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入蓝色石蕊试剂，溶液变红
B 把纯碱加入硬脂酸中，产生泡沫
C 把硬脂酸加热融化，加入金属钠，产生气泡
D 把硬脂酸加入滴有几滴酚酞试剂的稀烧碱溶液中，微热，红色变浅甚至消失
D
石蕊试剂与硬脂酸分层，不会变色；硬脂酸在常温下不与 $\ce{Na2CO3}$ 反应；与钠反应产生气泡，不能说明酸性。

在酯化反应制取乙酸乙酯的实验中，药品添加顺序为：
乙醇，浓硫酸，乙酸。
浓硫酸必须在乙醇或乙酸后添加，否则容易导致之后滴加的药品过热溅出。同时浓硫酸不宜最后滴加，以免在滴加浓硫酸的过程中乙酸与乙醇过早发生反应。

在酯化反应制取乙酸乙酯的实验中，药品添加顺序是否可以由“乙醇——浓硫酸——乙酸”改为“乙酸——浓硫酸——乙醇”？
不能。实验表明浓硫酸在乙酸中相对不易电离出 $\ce{H+}$，催化反应的能力削弱。

(不定项)下面能反应的试剂组合有
A 乙酸和酸性 $\ce{KMnO4}$ 溶液
B 乙二酸和酸性 $\ce{KMnO4}$ 溶液
C 石炭酸和酸性 $\ce{KMnO4}$ 溶液
D 石炭酸和 $\ce{Na2HCO3}$ 溶液
E 苯甲酸和 $\ce{Na2HCO3}$ 溶液
BCE
乙二酸即草酸，能被酸性 $\ce{KMnO4}$ 氧化为 $\ce{H2O}$ 和 $\ce{CO2}$；乙酸不能被酸性 $\ce{KMnO4}$ 氧化；石炭酸即苯酚，酸性比碳酸的弱，不能与 $\ce{NaHCO3}$ 反应，能被酸性 $\ce{KMnO4}$ 氧化为对苯醌；苯甲酸属于简单羧酸，简单羧酸都是弱酸，酸性都比碳酸的强。

相同温度时，将下列溶质的等浓度溶液按 pH 从大到小排序：$\ce{NaHCO3}$、$\ce{Na2CO3}$、$\ce{CH3COONa}$、苯酚钠。
$\ce{Na2CO3} > \ce{PhONa} > \ce{Na2HCO3} > \ce{CH3COONa}$

判断：羧基可以和 $\ce{H2}$ 发生加成反应。
错误。

判断：醛基可以和 $\ce{H2}$ 发生加成反应。
正确。

如何证明甲酸溶液中含有杂质甲醛？
将试液与足量 $\ce{NaOH}$ 反应，收集其蒸馏产物，检验其是否能发生银镜反应。

下列属性属于一般酯的共性的是
A 具有香味
B 易溶于水
C 易溶于有机溶剂
D 密度比水大
C

酯化反应温度过高会造成什么后果？
温度超过 $140^\circ\rm C$ 醇时发生取代反应生成醚；
温度超过 $170^\circ\rm C$ 醇时发生消去反应生成烯。

(不定项)下列物质的主要成分属于酯类物质的有
A 醋酸纤维
B TNT
C 胶棉
D 橄榄油
E 生物柴油
F 酚醛树脂
G 氯仿
H 有机玻璃
I 润滑油
ACDEH
TNT 为 2,4,6-三硝基甲苯；酚醛树脂为 $\ce{H[C6H3(OH)CH2]_\it{n}\rm{OH}}$；氯仿为 $\ce{CHCl3}$；润滑油属于烃类。其余物质都含有酯基。

现有乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、甲酸、甲酸甲酯、苯、四氯化碳八种失去标签的试剂，可以只用一种试剂鉴定它们(允许加热)。这种试剂是：
新制的 $\ce{Cu(OH)2}$ 悬浊液。

某有机物 $\rm A$ 结构如图所示，关于该物质叙述错误的是<br>
A 一个 $\rm A$ 分子中含有 $12$ 个 $\ce{H}$ 原子
B $\rm A$ 苯环上的一氯代物有 $2$ 种
C $\rm A$ 能使酸性 $\ce{KMnO4}$ 溶液褪色
D $1\rm{mol}$ $\rm A$ 分别与足量 $\ce{H2}$ 或 $\ce{NaOH}$ 反应，消耗的物质的量均为 $3\rm{mol}$
B
该物质两端基团并不相同，故有 $3$ 种一氯代物；左侧的那个 $\ce{CH3COO -}$ 水解后除一个羧基外还可生成一个酚羟基，故能与 $3\rm{mol}$ $\ce{NaOH}$ 反应。

### 有机合成

(暂无)

## 第四章 生命中的基础有机化学物质

### 油脂

判断：油脂没有固定的熔点和沸点，是混合物。
正确。

[type]: cloze
[cloze]: 112223344
一些常见高级脂肪酸
硬脂酸，分子式为 **$\ce{C18H36O2}$**，**饱和**
软脂酸，又称**棕榈酸**，分子式为 **$\ce{C16H32O2}$**，**饱和**
油酸，分子式为 **$\ce{C18H34O2}$**，**不饱和**
亚油酸，分子式为 **$\ce{C18H32O2}$**，**不饱和**

判断：油脂的水解反应就是皂化反应。
错误。只有油脂在碱中水解，生成甘油和高级脂肪酸钠的反应才是皂化反应；油脂在酸中的水解不属于皂化反应。
*油脂在碱性溶液中的水解水解反应又称为皂化反应。 —— 教材 P75*

判断：地沟油属于油脂。
正确。地沟油是加工过的餐饮废弃油，属于油脂。

[type]: cloze
[cloze]: 11
一般来说，液态的油脂有着**较高**的不饱和度；固态的油脂有着**较低**的不饱和度。

### 糖类

判断：葡萄糖、果糖互为同分异构体。
正确。

葡萄糖、蔗糖和麦芽糖的分子式是？葡萄糖的结构简式是？
分子式：$\ce{C6H12O6}$(葡萄糖)、$\ce{C12H22O11}$(蔗糖和麦芽糖)
葡萄糖的结构简式：$\ce{CH2OH - (CHOH)4 - CHO}$

葡萄糖能与羧酸反应吗？
能。葡萄糖中含有 $5$ 个羟基，能与羧酸发生酯化反应。

判断：糖类物质又叫碳水化合物，其分子式可用 $\text{C}_m(\ce{H2O})_n$ 表示。
错误。糖类物质的确又称碳水化合物，但其分子式并不都符合 $\text{C}_m(\ce{H2O})_n$，而符合 $\text{C}_m(\ce{H2O})_n$ 的化学物质也并不都是糖类物质。

乳酸的分子式和结构简式是？
分子式：$\ce{C3H6O3}$
结构简式：$\ce{CH3CH(OH)COOH}$

写出淀粉水解的化学方程式。
$\ce{(C6H10O5)_{\it n}(淀粉) + \it n\rm H2O ->[H_2SO_4] \it n\rm C6H12O6}(葡萄糖)$
注意由于糖类的同分异构体很多，一定要注明名称。

判断：淀粉水解后，先调节溶液至碱性，然后滴加氢氧化铜悬浊液检验其中的葡萄糖，最后滴加碘水检验其中未水解完全的淀粉。
错误。

饴糖的主要成分是？
麦芽糖。

### 蛋白质和核酸

判断：毛织品可以用弱碱性洗涤剂。
错误。毛织品的化学成分是蛋白质，遇酸或碱发生变性。

如何鉴别织物成分是真丝还是棉花？
灼烧。真丝的主要成分是蛋白质，含 $\ce{C}$、$\ce{H}$、$\ce{O}$、$\ce{N}$ 等元素，有的还含有 $\ce{S}$、$\ce{P}$ 等元素，灼烧时有烧焦羽毛的气味；棉花的主要成分是纤维素，灼烧时有纸燃烧的气味。

为了 $55^\circ\rm C$ 水浴加热某体系，可将温度计插在 A 处还是 B 处？<br>
都可以。

## 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代

### 合成高分子化合物的基本方法

什么是线型高分子化合物？
单体经过缩合聚合得到的无支链的高分子。有些烯类单体如苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯等，聚合以后主链上出现的短侧链是由单体转换来的而且长短一致，且有规律地出现在重复单元之中，这样的短侧链不称支链，仍属于线型高分子。
我们见到的高分子有机化合物几乎全是线型高分子化合物。