TP C11 - HackMD

# TP C11 ## **1)** Analyse du protocole ### a) | Etapes de la synthèse | Synthèse | Isolement des produits | Purification des produits | Analyse des produits| |--|--|--|--|--| |**Etapes du protocole**| 1 | 2,3| 5 | 4 | ### b) On utilise l'exctraction par solvant pour séparer 2 espèces miscibles entre elles. L'alcool benzylique et l'acide benzoique sont tous les deux miscibles avec l'eau. C'est donc la technique d'exctraction qu'on va utiliser. ### c) Lors d'une extraction par solvant dans une solution aqueuse, le solvant doit être: - non miscible avec l'eau - miscible avec l'espèce à extraire Ici, l'éther diéthylique convient. Il faut tout de même prendre des précautions d'utilisation. L'éther diéthylique, est extrêmement inflammable, est nocif en cas d'ingestion, et peut provoquer des somnolences et des vertiges. Il faudra donc manipuler sous une hotte aspirante (les vapeurs s'accumuleront en bas puisqu'il est moins dense que l'air). ### d) ![](https://i.imgur.com/GsHrRW0.png) ## 2. ### a) La phase aqueuse est constituée d'eau et d'acide benzoique. On sait que l'acide benzoique est soluble dans l'eau seulement sous forme basique. Au début de la réaction, la solution est d'avantage basique. Lors de l'acidification de la phase aqueuse, l'acide benzoique n'est plus soluble et donc forme un précipité. ### b) On recueille donc de l'acide benzoique. Une fois rincé et séché, il est pur. ## 3. ### a) On veut extraire l'alcool benzylique, et pour cela évaporer l'ether diéthylique. Mais ces deux espèces sont miscibles. On ne peut donc pas évaporer l'ether uniquement. Le sulfate de magnésium anhydre agit comme un déséchant chimique. Il va rendre les deux espèces non miscibles. ### b) Pour éliminer l'ether diéthylique, il faut chauffer la solution à 35°. ### c) Bien que ce soit une température relativement basse, l'ether diéthylique est extrêmement inflammable, l'élimination du solvant est donc risquée. ## 4. ### a) Pour identifier nos espèces chimiques, ont peut: - Réaliser une chromatographie - Faire une spéctrophotométrie - Porter nos produits jusqu'à leur température d'ébulition (205°C pour l'alcool benzylique) ### b) ![](https://i.imgur.com/QtmpHZj.png) ### c) La chromatographie permet de faire une mesure qualitative, et non quantitative. On voit sur le chromatogramme que la solution commerciale, brute, et purifiée d'acide benzoique forment des points à même hauteur. Il n'est donc pas possible d'en déduire le rendement. ### d) #### Spectre IR du liquide: On identifie une liason OH (forte et large entre 2800 et 3500) #### Spectre IR du solide: On identifie une liason C-O (forte à 1700) Le solide est donc bien l'acide benzoique de formule $C_6H_5-COO^-$ Le liquide est l'alool benzylique de formule $C_6H_5-CH_2OH$ ## 5. ### a) La réaction de synthèse conduit à une modification de chaîne. ### b) Cette réaction est une réaction d'addition. ### c) Lors d'une équation d'oxydo-réduction, des électrons sont échangés. $$2 (C_6H_5 - CHO) \; + \; OH^- \to C_6H_5-COO^- \; + \; C_6H_5-CH_2OH$$ On peut donc trouver les 2 demies équations redox: $$\begin{cases} (C_6H_5-CHO)+O+e^-=COO^-+H \\ (C_6H_5-CHO)+OH^-+H=CH_2OH+e^-+O \end{cases}$$ ### d) La réaction utilisée à l'étape 3 du protocole est une réaction acide-base.