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# System prepended metadata

title: トレハルロース
tags: [食, 機能性オリゴ糖, 二糖類, 還元糖, 健康食品, 非結晶性, 炭水化物, 機能性食品, 甘味料]

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| 項目     | 値                                                              |
| -------- | --------------------------------------------------------------- |
| 熱量     | 4kcal/g?                                                           |
| 甘味度   | 0.42-0.70[^trehalulose-sweetness]                                    |
| う蝕性   | <span class="text-success">低い</span>                          |
| 吸収速度 | <span class="text-success">穏やか</span>(スクロースの約3分の1) <span class="text-success">耐酸性</span> <span class="text-success">耐熱性</span> |

[^trehalulose-sweetness]: <https://link.springer.com/article/10.1007/s12010-009-8899-y>

α-グルコースとフルクトースが1,1-グリコシド結合したもの。
つまり[トレハロース](/dDYUvADBR7SFJnnL7W1Hdw)の片方のグルコースがフルクトースになったもの。

フルクト++ピラノース++型(※メジャー)とフルクト++フラノース++型(※マイナー)の2種類の異性体がある。

ハリナシミツバチ(メリポニーニ)の蜂蜜の主成分であり、特にマレーシアのハリナシミツバチの蜂蜜(Kelulut honey)に多い(総糖含有量の84%(w/w))[^trehalulose-stinglessbees-1]。
ハリナシミツバチにスクロースを与えると、すべてが多くのトレハルロース、少量のエルロース、ごく少量のフルクトース、グルコースに変換される。
転化糖を与えても生成されず、スクロースを与えた場合のみ生じる。
そのため蜜源がスクロース豊富であるほど含有率は高くなる[^trehalulose-stinglessbees-2]。

通常の蜂蜜にも0.5-2.5%と微量含まれる[^trehalulose-3]。

[^trehalulose-stinglessbees-1]: [Stingless bee honey, a novel source of trehalulose: a biologically active disaccharide with health benefits | Scientific Reports](https://www.nature.com/articles/s41598-020-68940-0)
[^trehalulose-stinglessbees-2]: [Feeding Sugars to Stingless Bees: Identifying the Origin of Trehalulose-Rich Honey Composition - PubMed](https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34382780/)
[^trehalulose-3]: [蜂蜜中のトレハルロースの存在](https://www.jstage.jst.go.jp/article/nskkk1962/37/7/37_7_554/_article/-char/ja)

人工的には、イソマルツロース生成酵素によるイソマルツロース生産の副産物として得る方法と、トレハロース生成酵素にスクロースを反応させて作る方法の主に2つがある。

前者は、精製し他の不純物から単離することが難しいという問題がある
イソマルツロースとトレハルロースは物理化学的に似ていて分離が難しいとか？
後者は、トレハルロースのみを得られるため有力視されている。

トレハロースのように1,1-グリコシド結合だが、フルクトースのアノマー炭素はグリコシド結合に関与していないため、還元性を持つ還元糖である
(1,2-グリコシド結合のスクロースが非還元糖)。

[イソマルツロース](/TC5ccSHcSmWGPEtuoglhwQ)に似ていながら溶解度は顕著に異なり、溶かしやすく冷水でもよく溶ける。
非結晶性であり、結晶性の高いイソマルツロースとは対照的。

小腸でイソマルターゼによって加水分解されスクロースの約3分の1の速度で吸収される。

トレハロースと同様に不飽和脂肪酸の酸化を抑制する。
イソマルツロースと混在することで相乗的に強くなる。

2023年現在、量産化は実現していないため一般に流通しておらず入手が難しい。
ハリナシミツバチの蜂蜜も高価である。

### 関連リンク

- [トレハルロース | 化学物質情報 | J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンター](https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200907086999153714)
- [Stingless bee honey, a novel source of trehalulose: a biologically active disaccharide with health benefits | Scientific Reports](https://www.nature.com/articles/s41598-020-68940-0)